36 đội tham gia vào vòng Một, 16 đội từ Highland League, 3 đội giành quyền từ Junior và 17 đội khác thuộc Hiệp hội bóng đá Scotland.[3] Các đội bóng Scottish League Two tham gia vòng Hai cùng với 2 đội có thứ hạng cao nhất của Highland League mùa trước và đội vô địch của các giải South of Scotland League và East of Scotland League.[3] Các đội bóng của Scottish League One và 6 đội Scottish Championship sẽ tham gia từ vòng Ba,[3] trong khi 4 đội Championship còn lại và tất cả các đội Scottish Premiership tham gia từ vòng Bốn.[3]

Lịch thi đấu mùa giải 2013–14 như sau:[3]